I toscani dell'Empoli hanno conquistato la serie A per la prima volta nella stagione 1986/87 ed in quel campionato la Roma batte gli esordienti sia all'andata sia al ritorno.

Nella gara d'andata del campionato 1987/88 arriva il primo successo dei toscani sulla Roma, che si vendica al ritorno.

L'Empoli torna in serie A a distanza di 10 anni nel 1997 e viene battuta dalla Roma di Zeman in tutte e due le occasioni. Nella stagione successiva invece sono due pareggi, con i toscani che a fine stagione retrocedono nuovamente in serie B.